アメリカ

一般論は分からないので、個人的な経験をお伝えします。私は大学を卒業後企業で働き、社会人経験７年の時点で青年海外協力隊に参加し、１２年の時点でアメリカ留学しています。
私はまずランキング本を買って、自分の実力でどこまで高望みできるか調べました。
http://colleges.usnews.rankingsandreviews.com/best-colleges
参考書出版者のサイトから自分の興味と能力に合った大学を見つけ出し、担当者にメールを送るサービスがあったのでそれを利用して直接決めました。
https://www.petersons.com
日本での学部は機械工学を出たのですが、留学はエコロジー経済学でした。応募時には青年海外協力隊の経験を書き、途上国開発との関連性をアピールしました。
留学が始まると、まず指導教官が決まると思いますので、具体的な学習計画は相談しながら決めれば良いと思います。私の場合は、必修科目や必要単位数と、実際に開講される科目がその学期にあるかどうかで、必然的に決まってしまったような感じでした。